Shai Maestro es uno de los pianistas más prometedores y talentosos de su generación. Desde su debut con su propio trío en 2011, Shai ha forjado una identidad personal única y fuerte, y ha mostrado tal fluidez musical que Shai y su trío se han convertido en uno de los grupos más potentes y harmoniosos en la escena de jazz actual.

El quinto álbum de Shai The Dream Thief, su primer álbum con la disquera ECM, presenta al virtuoso pianista a la cabeza de su excepcional trío junto con su compatriota israelí Ofri Nehemya en la batería y el bajista peruano Jorge Roeder, y también tocando como solista. Maestro muestra originales profundamente meditados, cada uno con una historia que contar. Su toque único es especial y capaz de transmitir una marea de emociones fugaces en una sola frase. Manfred Eicher produjo este álbum que se grabó en abril de 2018 en el auditorio Stelio Morio RSI de Lugano.

Shai Maestro Trio ha grabado con el vocalista Theo Bleckmann. Asimismo, ha sido aclamado por su participación en el álbum debut Family First (2015) del cuarteto de jazz de Mark Guiliana. El 2018 ha sido un año importante para Shai, ya que firmó con la gran disquera de jazz ECM y grabó su primer álbum con dicha disquera The Dream Thief, donde toca con su trío y como pianista solista. Shai tocó en más de 15 países en otoño de 2018 y gran parte de 2019, incluyendo buena parte de Europa, Japón y los Estados Unidos.

Shai Maestro fue invitado a tocar con la orquesta filarmónica de Tokio dirigida por Keitaro Harada en el Teatro Municipal de Tokio en agosto de 2019. El programa consistía en un concierto del primer piano Miho Hazama con la música original de Shai.